A principios siglo XX, la Axarquía estaba tratando de salir de la profunda crisis que comenzó a finales de la centuria anterior como consecuencia de la ruina del viñedo tradicional de la comarca, arrasado por la filoxera (plaga que afectó a las zonas vitícolas europeas) y que se sumó a la catástrofe que supuso los devastadores efectos del terremoto que en el año 1884 se cebó con esta zona de la provincia. Por aquel entonces Vélez-Málaga era el tercer municipio malagueño más poblado, a pesar de la gran emigración hacia América que se produjo en esa época y únicamente el sector azucarero, fuertemente implantado en todo el litoral axárquico, dio muestras de recuperación.

La estructura actual del casco urbano tiene su origen en la ciudad musulmana medieval (Ballix-Malica), que se organizaba alrededor del punto más elevado de la población ocupado por la fortaleza y se extendía por la falda occidental del monte. De hecho, la Villa, el barrio más antiguo de la ciudad, conserva su trazado urbanístico original. El otro barrio antiguo de Vélez, el Arrabal de San Sebastián, se formó fuera de las murallas (extramuros) hacia el sur. El historiador malagueño Víctor Heredia explicó que después de la conquista cristiana de 1487 "la ciudad creció hacia la parte baja con nuevos barrios que surgieron en torno a las nuevas fundaciones de conventos e iglesias como la parroquia de San Juan y varios conventos".

La Iglesia de Santa María de la Encarnación o la Mayor se ubica sobre la anterior mezquita mayor y es de estilo gótico-mudéjar, destacando su torre-campanario que domina el casco urbano. La otra gran iglesia es la de San Juan Bautista, levantada sobre otra mezquita, con su torre del siglo XVI rematada por un cuerpo octogonal y un esbelto chapitel. El casco antiguo está declarado conjunto histórico-artístico por un decreto de 12 de noviembre de 1970, con una modificación de su delimitación como Bien de Interés Cultural (BIC) en 2007. En este conjunto destaca la Alcazaba, conocida como la Fortaleza, y fue una de las más importantes del Reino de Granada durante el siglo XV, pero tras perder su funcionalidad militar en el XIX se produjo su total abandono y consiguiente deterioro, con el derrumbamiento de casi todas sus estructuras después de que fuera vendida por el Estado y utilizada como cantera.

En 1967 el Ayuntamiento adquirió el castillo y acometió la repoblación del cerro y la reconstrucción de la Puerta Real y de la Torre del Homenaje, recuperando su silueta en el perfil de la ciudad.