Ronda se consolidó hace más de un siglo en el imaginario de los viajeros románticos como una de las estaciones imprescindibles a su paso por España. La belleza natural del entorno y de la propia ciudad y el carácter aventurero que proporcionaban los bandoleros de la Serranía eran los principales atractivos para los europeos deseosos de conocer los encantos de este lugar. A lo que habría que unir su condición de cuna del toreo a pie con la figura del torero rondeño Pedro Romero (que tendría continuidad en el siglo XX con la saga de los Ordóñez) y la existencia de la Plaza de Toros de la Real Maestranza, uno de los cosos más antiguos y más monumentales de España.

El imponente volumen circular de la plaza de toros, rodeado de una doble galería de piedra con 136 columnas, sigue siendo uno de los elementos característicos del municipio. Fue inaugurada, aún incompleta, en 1784 "produciéndose ese día un derrumbamiento que costó la vida a diez personas", contó el historiador Víctor Heredia. Las obras fueron retomadas bajo la dirección del arquitecto José Martín de Aldehuela, que completó los trabajos en 1785, con lo que quedó definitivamente inaugurada con una corrida en la que torearon Pedro Romero y Pepe Illo. Desde 1954 es escenario anual de la corrida goyesca, instituida por Antonio Ordóñez y continuada por sus herederos que se ha convertido en uno de los más destacados actos sociales del país.

El conocido coso está ubicado junto a la Alameda del Tajo, antiguamente llamada Alameda de San Carlos, cuyo origen se remonta a finales del siglo XVIII. El corregidor marqués de Pejas inició su construcción hacia 1787 sobre unos terrenos que existían delante del convento de la Merced, aunque su aspecto como paseo arbolado se debe a otro corregidor, Vicente Cano, "de quien se dice que financió las obras mediante los ingresos obtenidos por las multas impuestas a los rondeños que pronunciaban frases obscenas o blasfemaban, aseguró Heredia.

El paseo arbolado, principal pulmón verde de Ronda, se sitúa al borde mismo del Tajo y ofrece unas magníficas vistas de los paisajes serranos de las cercanías de Ronda. Delante se extiende la calle San Carlos (actualmente denominada Virgen de la Paz), eje del barrio del Mercadillo, hasta el Puente Nuevo sobre el Tajo, y al otro lado del mismo se vislumbra la popular calle de la Bola. Al fondo, destaca la nave de la iglesia de Santa María la Mayor, ya en el barrio antiguo de la ciudad.

El ferrocarril llegó en el año 1890

Con malas comunicaciones con el exterior, en 1890 llegó el ferrocarril a la ciudad como parte de la línea BobadillaAlgeciras y en 1906 se inauguró el Hotel Reina Victoria, construido por una empresa inglesa para ofrecer un alojamiento adecuado a los turistas adinerados que solían proceder dem Gibraltar.

Institución regia creada en 1572

La Real Maestranza era una institución creada por Felipe II en 1572 con el objetivo de que los nobles no perdieran la práctica del manejo de los caballos para el arte de la guerra. Entre la práctica de los ejercicios ecuestres se encontraban los juegos con toros.