Situado en el límite con la vecina provincia de Cádiz, Casares está considerado un modelo de pueblo blanco andaluz, en el que la belleza del paisaje se une a un urbanismo de raíz hispano-musulmana que conserva el espíritu medieval. La combinación de calles estrechas y empinadas, y de casas típicas encaladas en un entorno natural inigualable le han merecido el reconocimiento de conjunto histórico-artístico desde 1978.

El pueblo se encuentra encaramado en un escarpado peñón coronado por la antigua fortaleza medieval. El castillo de Casares se alza sobre un macizo de roca caliza, desde donde domina un amplio campo visual que se extiende desde la Serranía de Ronda hasta el Campo de Gibraltar. Las referencias más antiguas a la existencia del castillo se remontan al siglo XIII y de él en la parte más elevada se conserva la torre del Alcázar.

El origen del actual pueblo es medieval. Después de la conquista por los castellanos en 1485, se constituyó el Señorío de Casares, que pertenecía al duque de Arcos y que incluía Jubrique, Genalguacil y Casares. Según el historiador Víctor Heredia, "este núcleo fue repoblado con cristianos viejos, ya que los moriscos emigraron a África". A partir de la pacificación de la Serranía, tras la expulsión de los moriscos, la población se fue extendiendo fuera del recinto amurallado sobre la ladera oriental del cerro y la que hay al otro lado de la vaguada por la que se accede al pueblo. Durante la invasión francesa, en la Serranía se mostraron muy activas las guerrillas que hostigaban a las tropas napoleónicas. Pero Casares, que jugó un destacado papel en ese movimiento de resistencia, "nunca fue tomada por los franceses", aseguró Heredia.

La cuna del padre de la patria andaluza

La plaza de España es el auténtico centro del pueblo, lugar de reunión y charla. Es una plaza pintoresca, que aprovecha una pequeña llanada entre las fuertes pendientes de las calles. Aún hoy sigue presidida por la histórica fuente de Carlos III, situada en este lugar desde su construcción en 1785 para el abastecimiento de las gentes del pueblo y que toma el agua del manantial del Puerto de las Viñas, a unos dos kilómetros de distancia. A un lado de esta plaza está la pequeña ermita de San Sebastián, del siglo XVII, de sencilla fachada en la que destaca su espadaña.

En el otro extremo de la plaza de España, está el monumento dedicado al hijo más ilustre de la villa, el notario y político Blas Infante, que nació en 1885 en el número 51 de la calle Carrera. El ideólogo del andalucismo es considerado padre de la patria andaluza.