El paisaje accidentado que presenta Benaoján, cruzado por sierras escarpadas que flanquean estrechos valles, ha sido desde hace miles de años usado como vía de comunicación natural entre la costa y el interior a través de la Serranía. El predominio del relieve kárstico en la zona propicia la existencia de formaciones geológicas de gran interés natural y prehistórico, que albergan restos de poblamientos humanos desde épocas muy remotas.

Los primeros vestigios de presencia humana en Benaoján aparecen en la Cueva de la Pileta, habitada desde el Paleolítico superior y donde los primeros humanos dejaron su huella en forma de pinturas y utensilios rupestres que la convirtieron en Monumento Nacional en 1924. En el término de Benaoján también está el sistema espeleológico Hundidero-Gato, uno de los más extensos y complejos de Andalucía, creado por la acción milenaria del río Gaduares o Campobuche, y que atrae a espeleólogos y a amantes de la aventura de todo el mundo.

Pero a pesar de su ocupación tan temprana, el historiador Víctor Heredia explicó que hay que esperar a la Edad Media para encontrar referencias a la actual Benaoján, "cuyo nombre es de evidente origen árabe". El castillo del municipio se rindió a las tropas castellanas en 1485, después de la caída de Ronda. El rey Fernando el Católico ordenó que las fortalezas de Montejaque, Audita y Benaoján fueran destruidas para no tener que mantener guarnición en ellas. Tras la caída del Reino de Granada, las villas de Montejaque y Benaoján fueron concedidas en señorío al cuarto conde de Benavente, Rodrigo Pimentel, en recompensa a sus servicios. Por herencia el señorío pasó al duque de Alba, quien por problemas financieros consiguió que la Corona le autorizara a vender estas villas al conde de Teba en 1538.

La localidad mantuvo una población morisca que fue expulsada tras la rebelión de 1569 y fue repoblada por sesenta familias cristianas. Se fue configurando así, según Heredia, el pueblo en la parte alta de la ladera "con calles estrechas de casas encaladas que siguen las curvas de nivel y que recuerdan su pasado morisco". A finales del siglo XIX llegó el ferrocarril y en la barriada de la Estación se fue formando una pequeña zona industrial que aprovechaba la fuerza motriz del agua, la vía férrea y la actividad chacinera. El Camino del Chorrito, que une el pueblo con esa zona, atraviesa varios molinos harineros y una de las versiones sobre el origen del nombre del pueblo lo traduce del árabe como "hijo de panaderos".